Однажды зимним вечером Джим Дир (Dear, досл. пер. с англ. — дорогой) дарит своей жене Дарлинг (Darling, досл. пер. с англ. — любимая) щенка кокер-спаниеля по имени Леди. Леди быстро становится членом семьи, знакомится с соседскими собаками — Джоком и Трасти, а через шесть месяцев получает свой первый ошейник с номерком — собачьим «удостоверением личности».
На другом конце города, около железнодорожной станции, под водонапорной башней, живёт Бродяга — обычный бездомный пёс. Однажды утром он узнаёт, что в городе началась охота на бездомных собак, и двух его приятелей уже поймали. Не без труда ему удаётся освободить их и скрыться от преследования — так он и попадает в «богатый» квартал, в котором знакомится с Леди. Услышав, что Джим и Дарлинг ожидают ребёнка, Бродяга не упускает возможности блеснуть перед Леди своим «опытом» общения с человеческими детьми — он убеждает её в том, что дети — надоедливые и капризные создания. «Когда появляется ребёнок — собаке приходится уйти» — говорит он. Однако, Джок и Трасти не разделяют убеждений Бродяги и прогоняют его.
Вскоре у Джима и Дарлинг рождается ребёнок, и в гости к ним приезжает тётя Сара (озвучивает Верна Фелтон) с двумя сиамскими котами, которые пытаются изжить Леди из родного дома. В конце-концов это им удаётся, и Леди попадает на улицу, где по воле случая вновь встречается с Бродягой. Между ними зарождаются романтические отношения, вместе они ужинают в ресторане итальянца Тони (знаменитая сцена Bella Notte со спагетти).
На следующее утро Бродяга ведёт Леди на экскурсию по своему бедному кварталу. Устроив бедлам в курятнике, Бродяга привлекает к себе внимание людей, и, хотя ему удаётся скрыться, Леди попадает в собачий приют. От обитателей приюта она узнаёт о не слишком приятных подробностях из личной жизни Бродяги и решает, что лучше с ним дела не иметь. Вскоре Леди забирают из приюта; дома её навещает Бродяга. Ничего путного из их разговора не выходит, и когда Бродяга уже собирается уходить, Леди замечает, что в дом пытается пробраться крыса. Леди привязана и не может прогнать её, поэтому ей не остаётся ничего другого, кроме как попросить Бродягу вмешаться. Тот находит и убивает крысу, попутно устроив в доме сущий беспорядок.
Вне себя от злости, тётя Сара вызывает службу по отлову собак, и Бродягу немедленно забирают в приют, где ему грозит смерть. В это же время домой возвращаются Джим и Дарлинг — Леди пытается убедить их в том, что Бродяга — вовсе не бешеный, а отважный и самоотверженный пёс. Вместе с Джоком и Трасти ей удаётся отыскать Бродягу до того, как тот исчезнет за стенами приюта. Несмотря на то, что Трасти попадает под колёса экипажа, всё заканчивается хорошо, и новое Рождество Леди и Бродяга встречают вместе, в тёплом семейном кругу.